Історія походження цього відомого виразу пов'язана зі Смутним часом. У 1612 році в Москву прийшло ополчення Мініна й Пожарського, яке звільнило столицю від влади польських інтервентів. Після запеклого бою ворог утік, кинувши гармати і обози. Панічний відступ припинилося лише у міста Можайська. Незабаром після цього гетьман Ходкевич зі своїм військом забрався геть. Тоді і з'явилася приказка «загнати за Можай» зі смислом - розбити ворога, змусити його звернутися в втеча.
В переносному сенсі вона використовується і в наші дні. Так може, наприклад, сказати вчений, який переміг опонента у науковому спорі.
